Šifravimas naudojant S/MIME tampa sudėtingesnis, nes tarp gavėjų atsiranda daugiau pokalbių. Didėjant gavėjų skaičiui, šifruoti pranešimai tampa įdėtaisiais, todėl padidėja sertifikato klaidų tikimybė. Pašalindami pokalbio rodinį sumažiname siuntėjų galimybę susidurti su klaidomis pasirašant ir šifruojant.
Taip pat žr.
S/MIME šifravimo nustatymas naudojant "Outlook", skirtą "Windows"