Η κρυπτογράφηση με τη χρήση του S/MIME γίνεται πιο σύνθετη, καθώς οι συνομιλίες γίνονται μεγαλύτερες μεταξύ των παραληπτών. Με τον αυξανόμενο αριθμό των παραληπτών, τα κρυπτογραφημένα μηνύματα γίνονται ένθετα, αυξάνοντας τις δυνατότητες για σφάλματα πιστοποιητικών. Καταργώντας την προβολή συνομιλίας, μειώνουμε τη δυνατότητα των αποστολέων να αντιμετωπίσουν σφάλματα κατά την υπογραφή και την κρυπτογράφηση.