Ha ez egy belső felhasználónak küldött e-mail (azonos tartomány), a címzett (felhasználó titkosításához használt) nyilvános kulcsa tárolva van a globális címlistában.
Ha nincs csatlakozási probléma, az Outlook Mobile-nak beavatkozás nélkül el kell tudnia érni az Exchange-et, így ez megoldható lenne a háttérben.
Ha ez egy külső felhasználó (eltérő tartomány), a címzett (felhasználó titkosításához használt) kulcsa az adott címzettel való aláírt e-mailváltás révén szerezhető be.
Miután megtörtént az aláírt e-mailváltás és telepíti a tanúsítványt, már küldhet titkosított e-maileket.
Ha nem tudja titkosítani, akkor hiányzik a címzett nyilvános kulcsa.