Jeśli jest to wiadomość e-mail do użytkownika wewnętrznego (ta sama domena), klucz publiczny odbiorcy (używany do szyfrowania do tego użytkownika) jest przechowywany w GAL.
Jeśli nie występują żadne problemy z łącznością, aplikacja Outlook Mobile powinna połączyć się z Exchange Online i problem ten powinien zostać rozwiązany w tle.
Jeśli jest to użytkownik zewnętrzny (inna domena), klucz publiczny odbiorcy (używany do szyfrowania do tego użytkownika) może zostać uzyskany poprzez wymianę podpisanej wiadomości e-mail z odbiorcą.
Po wymianie podpisanej wiadomości i zainstalowaniu certyfikatu, możliwe będzie wysyłanie szyfrowanych wiadomości e-mail.
Jeśli szyfrowanie nie jest możliwe, brakuje klucza publicznego odbiorcy.