Si es un correo electrónico para un usuario interno (el mismo dominio), la clave pública del destinatario (que se usa para cifrar a ese usuario) se almacena en la LGD.
Si no hay ningún problema de conectividad, Outlook para móvil debería poder comunicarse con Exchange de forma silenciosa y esto debería resolverse en segundo plano.
Si es un usuario externo (dominio distinto), la clave pública (que se usa para cifrar al usuario) puede obtenerse intercambiando un correo electrónico firmado con ese destinatario.
Después de intercambiar el correo firmado e instalar el certificado, podrá enviar correos electrónicos cifrados.
Si no puede cifrar, le falta la clave pública del destinatario.