Cortana יתקשר כאשר הודעת דואר אלקטרוני תהיה מוגנת ותמתין בקצרה לפני קריאת ההודעה, כדי שתוכל להשהות את ההפעלה או לדלג להודעה הבאה. בדומה לשיחת טלפון פרטית, עליך לנקוט זהירות בעת הפעלת ההפעלה במיקומים שבהם ניתן לראות מידע סודי. במקרים אלה, מומלץ לענוד אוזניות בעת השימוש בהפעלת הודעות הדואר האלקטרוני שלי ב-Outlook עבור iOS או Android.