증상
서버에서 SSL(Secure Sockets Layer)을 사용하지 않도록 설정하면 Mac용 Microsoft Outlook 2019 또는 Office 365용 Mac용 Outlook 클라이언트에서 Microsoft Exchange Server 실행하는 서버에 연결할 수 없습니다.
원인
Mac용 Outlook에서 SSL을 사용하여 Exchange 서버와의 통신을 설정하기 때문에 연결 실패가 발생합니다. SSL이 비활성화되고 RFC 5746에 정의된 대로 보안 재협상이 구현되면 Outlook에서 SSL에서 TLS(전송 계층 보안)로 세션을 재협상할 수 있도록 서버가 호환 모드여야 합니다.
해결 방법
KB 문서 980436 지침을 사용하여 호환 모드를 지원하도록 Exchange 서버를 구성합니다. 이 모드를 사용하면 Mac용 Outlook 클라이언트가 SSL 프로토콜을 사용하여 연결을 설정한 다음 TLS를 사용하여 재협상할 수 있습니다. 이 방법을 사용하면 SSL 2.0 및 3.0이 차단된 경우에도 Mac용 Outlook에서 서버에 연결할 수 있습니다. 회사 외부에서 Exchange Server 연결을 관리하기 위해 Microsoft Forefront TMG(위협 관리 게이트웨이)와 같은 보안 제품을 사용하는 경우 980436 KB 문서를 사용하여 TMG 서버를 구성해야 합니다. TMG 서버가 Strict 모드인 경우 Exchange Server 대한 외부 연결이 차단될 수 있습니다.
참고: Mac용 Outlook 클라이언트가 Exchange Server 연결할 수 없으므로 Strict 모드를 사용하도록 TMG 서버를 구성하지 마세요.
추가 정보
SSL/TLS 재협상에 대한 자세한 내용은 이 TechNet 블로그 게시물을 검토하세요.