Cortana belt wanneer een e-mail is beveiligd en pauzeert kort voordat u het bericht leest, zodat u het afspelen kunt onderbreken of naar het volgende bericht kunt gaan. Net als bij een privégesprek moet u voorzichtig te werk gaan bij het starten van het afspelen op locaties waar vertrouwelijke informatie mogelijk wordt overgenomen. In deze gevallen wordt u aangeraden een hoofdtelefoon te dragen bij het gebruik van Play My Emails in Outlook voor iOS of Android.