Sintomas
Em um ambiente do Microsoft Exchange Server 2013, quando você enviar ou encaminhar um S/MIME protegido por email que contém anexos no Microsoft Outlook no modo Online, os anexos de e-mail podem ser duplicados. Além disso, quando você enviar o email S/MIME para destinatários externos, você receberá um relatório de não-entrega (NDR) que contém a seguinte mensagem de erro:
O servidor remoto retornou ' 550 5.6.0 M2MCVT. StorageError.Exception: ConversionFailedException, conversão de conteúdo: mensagem criptografada com S/MIME inválido.; Erro de armazenamento na conversão de conteúdo.
Causa
Esse problema ocorre porque uma propriedade relacionada aos anexos não é retornada corretamente pelo Exchange server 2013 quando o Outlook estiver no modo Online.
Resolução
Para corrigir esse problema, instale o 10 de atualização cumulativa para o Exchange Server 2013.
Solução alternativa
Para contornar esse problema, defina sua conta do Outlook 2013 como modo cache do Exchange.
Status
A Microsoft confirma que este é um problema em seus produtos listados na seção "Aplica-se a".