Sintomas
A Microsoft Outlook solicita repetidamente aos usuários suas credenciais, mesmo que insiram as credenciais corretas. No lado do cliente (Outlook), uma mensagem de erro de código de status HTTP "401" é registrada. Alguns usuários atenuaram com êxito esse problema escalando seus controladores de domínio.
Resolução
Para corrigir esse problema, instale a seguinte atualização:
Atualização cumulativa 11 para Exchange Server 2019 ou uma atualização cumulativa posterior para Exchange Server 2019
Referências
Saiba mais sobre a terminologia que a Microsoft usa para descrever atualizações de software.