Sintomas
Considere o seguinte cenário:
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Você está executando Microsoft Exchange Server 2019.
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Sua instância do Exchange Server está em conformidade com o FIPS (Federal Information Processing Standards).
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Você tem uma regra de transporte definida como "verificar se há conteúdo executável".
Nesse cenário, quando você tenta enviar um arquivo PDF por Exchange Server, o programa para de responder e a mensagem não é entregue aos usuários.
Resolução
Para corrigir esse problema, instale a Atualização Cumulativa 12 para Exchange Server 2019 ou uma atualização cumulativa posterior para Exchange Server 2019.