Sintomas
Num ambiente Microsoft Exchange Server 2013, quando envia ou reencaminha uma mensagem de e-mail protegida por S/MIME que contém anexos no Microsoft Outlook no Modo Online, os anexos de mensagens podem estar duplicados. Além disso, quando envia a mensagem de e-mail S/MIME para destinatários externos, poderá receber um relatório de entrega sem êxito (NDR) que contém a seguinte mensagem de erro:
O Servidor Remoto devolveu '550 5.6.0 M2MCVT. StorageError.Exception: ConversionFailedException, Conversão de conteúdo: mensagem encriptada S/MIME inválida.; erro de armazenamento na conversão de conteúdo.
Causa
Este problema ocorre porque uma propriedade relacionada com anexos não é devolvida corretamente pelo Exchange Server 2013 quando o Outlook está no Modo Online.
Resolução
Para corrigir este problema, instale a Atualização Cumulativa 10 para Exchange Server 2013.
Solução alternativa
Para resolver este problema, defina a sua conta do Outlook 2013 como Modo Exchange em Cache.
Status
A Microsoft confirmou que este é um problema nos produtos da Microsoft listados na seção "Aplica-se a".