Sintomas
Você não pode se conectar a um servidor que está executando Microsoft Exchange Server de um cliente do Microsoft Outlook 2019 para Mac ou Outlook para Mac para Office 365 depois de desabilitar a SSL (Secure Sockets Layer) no servidor.
Causa
A falha de conexão ocorre porque Outlook para Mac usa o SSL para estabelecer a comunicação com um servidor exchange. Quando o SSL está desabilitado e a renegociação segura é implementada conforme definido no RFC 5746, o Outlook exige que o servidor esteja no modo Compatible para que a sessão possa ser renegociada do SSL para o TLS (Transport Layer Security).
Solução alternativa
Configure o servidor exchange para dar suporte ao modo compatível usando as instruções do artigo KB 980436. Esse modo permite que o cliente Outlook para Mac estabeleça uma conexão usando o protocolo SSL e, em seguida, renegocie usando o TLS. Usando esse método, Outlook para Mac pode se conectar ao servidor mesmo quando o SSL 2.0 e o 3.0 são bloqueados. Se você estiver usando um produto de segurança, como o Microsoft Forefront Threat Management Gateway (TMG) para gerenciar conexões com Exchange Server de fora da sua empresa, precisará configurar o servidor TMG usando o artigo do KB 980436. As conexões externas com Exchange Server poderão ser bloqueadas se o servidor TMG estiver no modo Estrito.
Observação: Não configure o servidor TMG para usar o modo Strict, pois isso impede que o cliente Outlook para Mac se conecte a Exchange Server.
Informações adicionais
Para obter mais informações sobre a Renegociação de SSL/TLS, examine esta postagem no blog do TechNet.
