Criptarea utilizând S/MIME devine mai complexă pe măsură ce conversațiile devin mai mari între destinatari. Datorită numărului tot mai mare de destinatari, mesajele criptate devin imbricate, crescând potențialul erorilor de certificat. Prin eliminarea vizualizării conversație, reducem capacitatea expeditorilor de a experimenta erori în timpul conectării și criptării.