Проблемы
Невозможно подключиться к серверу под управлением Microsoft Exchange Server из Microsoft Outlook 2019 для Mac или клиента Outlook для Mac для Office 365 после отключения SSL на сервере.
Причина
Сбой подключения происходит из-за того, что Outlook для Mac использует ПРОТОКОЛ SSL для установления связи с сервером Exchange Server. Если SSL отключен и реализовано безопасное повторное согласование, как определено в RFC 5746, Outlook требует, чтобы сервер был в режиме совместимости, чтобы сеанс можно было перезаключить с SSL на TLS.
Обходное решение
Настройте Exchange Server для поддержки режима совместимости с помощью инструкций из статьи базы знаний 980436. Этот режим позволяет клиенту Outlook для Mac установить подключение по протоколу SSL, а затем перезаготовить с помощью TLS. С помощью этого метода Outlook для Mac могут подключаться к серверу, даже если ssl 2.0 и 3.0 заблокированы. Если вы используете продукт безопасности, например Microsoft Forefront Threat Management Gateway (TMG), для управления подключениями к Exchange Server из-за пределов вашей компании, вам потребуется настроить сервер TMG с помощью статьи базы знаний 980436. Внешние подключения к Exchange Server могут быть заблокированы, если сервер TMG находится в строгом режиме.
Примечание: Не настраивайте сервер TMG для использования строгого режима, так как это предотвращает подключение клиента Outlook для Mac к Exchange Server.
Дополнительная информация
Дополнительные сведения о повторном согласовании SSL/TLS см. в этой записи блога TechNet.