El cifrado con S/MIME se vuelve más complejo a medida que las conversaciones entre los destinatarios crecen. Con el aumento del número de destinatarios, los mensajes cifrados se anidan e incrementan la posibilidad de sufrir errores de certificados. Al quitar la vista de conversación, se reduce la posibilidad de que los remitentes experimenten errores durante el inicio de sesión y el cifrado.