Síntomas
No puede conectarse a un servidor que ejecute Microsoft Exchange Server desde un cliente de Microsoft Outlook 2019 para Mac o de Outlook para Mac para Office 365 después de deshabilitar la Capa de sockets seguros (SSL) en el servidor.
Causa
El error de conexión se produce porque Outlook para Mac usa SSL para establecer la comunicación con un servidor de Exchange. Cuando SSL está deshabilitado y la renegociación segura se implementa como se define en RFC 5746, Outlook requiere que el servidor esté en modo compatible para que la sesión se pueda renegociar de SSL a Seguridad de la capa de transporte (TLS).
Solución alternativa
Configure el servidor de Exchange para que admita el modo Compatible siguiendo las instrucciones del artículo de Knowledge Base 980436. Este modo permite al cliente de Outlook para Mac establecer una conexión mediante el protocolo SSL y, a continuación, renegociar mediante TLS. Mediante este método, Outlook para Mac puede conectarse al servidor incluso cuando SSL 2.0 y 3.0 están bloqueados. Si usa un producto de seguridad como Microsoft Forefront Threat Management Gateway (TMG) para administrar conexiones a Exchange Server de fuera de su empresa, deberá configurar el servidor de TMG con el artículo de Knowledge Base 980436. Las conexiones externas a Exchange Server pueden bloquearse si el servidor TMG está en modo estricto.
Nota: No configure el servidor de TMG para que use el modo Estricto, ya que esto impide que el cliente de Outlook para Mac se conecte a Exchange Server.
Más información
Para obtener más información sobre la renegociación de SSL/TLS, revise esta entrada de blog de TechNet.