現象
サーバーで Secure Sockets Layer (SSL) を無効にした後、Microsoft Outlook 2019 for Mac または Outlook for Mac for Office 365 クライアントからMicrosoft Exchange Serverを実行しているサーバーに接続することはできません。
原因
接続エラーが発生するのは、Outlook for Macが SSL を使用して Exchange サーバーとの通信を確立するためです。 SSL が無効になっており、RFC 5746 で定義されているセキュリティで保護された再ネゴシエーションが実装されている場合、Outlook では、SSL からトランスポート層セキュリティ (TLS) にセッションを再ネゴシエーションできるように、サーバーが互換性モードである必要があります。
回避策
KB 記事の手順に従って、互換性モードをサポートするように Exchange サーバー を構成980436。 このモードを使用すると、Outlook for Mac クライアントは SSL プロトコルを使用して接続を確立し、TLS を使用して再ネゴシエーションできます。 この方法を使用すると、SSL 2.0 と 3.0 がブロックされている場合でも、Outlook for Macサーバーに接続できます。 社外からExchange Serverへの接続を管理するために Microsoft Forefront Threat Management Gateway (TMG) などのセキュリティ製品を使用している場合は、KB 記事 980436を使用して TMG サーバーを構成する必要があります。 TMG サーバーが厳密モードの場合、Exchange Serverへの外部接続がブロックされる可能性があります。
注: 厳密モードを使用するように TMG サーバーを構成しないでください。これにより、Outlook for Mac クライアントがExchange Serverに接続できなくなります。
詳細情報
SSL/TLS 再ネゴシエーションの詳細については、 こちらの TechNet ブログ投稿を参照してください。