Versleuteling met S/MIME wordt complexer naarmate gesprekken tussen de geadresseerden groter worden. Als het aantal geadresseerden toeneemt, worden versleutelde berichten genest, waardoor de kans op certificaatfouten toeneemt. Door de gespreksweergave te verwijderen, wordt de kans dat afzenders fouten ervaren tijdens het ondertekenen en versleutelen kleiner.