Depois de criar um calendário no Visio, use a caixa Configurar para definir o intervalo de datas, e as datas do calendário serão preenchidas automaticamente. Se você tentou fazer isso e nada aconteceu, ou se a caixa Configurar não apareceu, isso não é normal, mas é simples de corrigir.
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Clique em Arquivo > Opções.
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Na caixa Opções do Visio, clique em Avançado.
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Em Geral (talvez seja preciso rolar para baixo para encontrar), marque a caixa Habilitar Eventos de Automação.
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Para garantir que a alteração tenha efeito, salve seu desenho e reinicie o Visio.
Você deverá ter de fazer isso apenas uma vez. A habilitação de eventos de automação também resolve alguns problemas que podem ocorrer com outros tipos de desenho, como modelos de Banco de Dados ou UML.